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Billionaire, software mogul, Adam Pi has everything in life with the exception of positive memories from High School. He begrudging goes to the 20th reunion and has such an amazing time he finds himself wondering "If I knew then what I know now" and offers the entire grad class one year's salary to come back and do one more month of the 12th grade.

电影通过五个故事，展现了现代都市男女对待性与爱截然不同的态度。                                    平淡的生活让艾比（克莉丝汀·布丝KristinBooth饰）和安德鲁（JoshDean饰）心生厌倦，他们挖空心思，想要让爱情变得新奇和刺激一些，然而，这样做真的好吗？                                    在马特（亚伦·艾布拉姆斯AaronAbrams饰）和克里斯（卡莉·波普CarlyPope饰）之间，一直维系着一种淡淡的感情，然而那份感情却并不是爱情，他们两都想知道的是，真正的爱情究竟什么时候才会降临呢？                                    曾经的恋人米娅（桑娅·本妮特SonjaBennett饰）和艾里克（乔什·库克JoshCooke饰），两人都十分怀恋过去的恋情，可没有一个人愿意倾吐真实的心意。                                    肯（卡鲁姆·布鲁CallumBlue饰）对女友隐瞒了自己是花花公子的事实，但很快他便发现，自己并不是唯一一个有秘密的人。

1922年的春天，作家尼克(托比•马奎尔 Tobey Maguire 饰)满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿 Joel Edgerton 饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。 但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者，终于在盖茨比被谋杀之后，看清了这个上流社会的虚情寡义，决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市，黯然回到故乡……